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Um excêntrico ganhador da loteria, Charles, que vive sozinho em uma ilha remota, tenta transformar seus sonhos em realidade contratando seu músico favorito, Herb McGwyer, para tocar em um show exclusivo e privado. Sem o conhecimento de Herb, Charles também contratou a ex-companheira de banda e ex-namorada de Herb, Nell, com seu novo marido a tiracolo, para tocar as velhas favoritas. À medida que os ânimos se exaltam e velhas tensões ressurgem, o clima tempestuoso os prende na ilha e Charles procura desesperadamente uma maneira de salvar seu show dos sonhos.